WinTask pozwala użytkownikowi zdefiniować szereg licznych warunków i zależności podporządkowujących tryb dalszego działania makropoleceń od zaistniałych sytuacji. I tak, narzędzie zatytułowane "Spy" (szpieg), umożliwi nam precyzyjne lokalizować i zaznaczać na stronie WWW tylko te treści, które nas interesują, blok poleceń synchronizujących pozwoli nam definiować reguły odpowiedzialne za kopiowanie wyznaczonych danych (tekstów, tabel lub grafik), zestaw "opóźniaczy" wyegzekwuje potrzebne przerwy i interakcje, a specjalny HTML Descriptor wyodrębni specyficzne argumenty decydujące o takim a nie innym działaniu makropoleceń. Wszystkie te definicje przy odpowiednim powiązaniu zbudować mogą ciąg inteligentnych rozkazów egzekwujących niemal dokładnie takie posunięcia, jakich życzyłby sobie użytkownik gdyby tylko siedział przed komputerem. Z pomocą WinTaska będziemy mogli zatem symulować np. naszą aktywność przy komputerze, synchronizować automatycznie wybrane treści ze stron WWW, aktualizować oprogramowanie antywirusowe, monitorować stan kont pocztowych, wysyłać listy elektroniczne czy aktualizować własne witryny internetowe.